خانه / حلال ها / تهیه اتانول

تهیه اتانول

خواص فیزیکی و شیمیایی:
Molecular formula:C2H6O
Molar mass:46.07 g mol−۱
Appearance colorless liquid
Density:0.789 g cm-3
Melting point:−۱۱۴٫۳ °C, 159 K, -174 °F
Boiling point:78.4 °C, 352 K, 173 °F
Solubility in water miscible
Acidity (pKa):15.9
Viscosity:1.200 cP (20 °C)
Dipole moment:1.69 D (gas)
Flash point:13 °C (55.4 °F)
مواد مرتبط: متانول
روشهای تولید:
اتانول به دو طریق مصنوعی (سنتزی) و تخمیر تولید می‌شود. در روش تولید سنتزی این ماده از مواد نفتی استحصال می‌گردد و در روش تخمیر از مواد غذایی و گیاهان حاوی قند استفاده می‌شود بیشترین اتانول تولیدی در جهان (حدود ۹۳ درصد) از روش تخمیر و فقط حدود ۷ درصد از روش مصنوعی تولید می‌گردد.لازم به ذکر است که از کل تولید الکل جهان به روش تخمیر، حدود ۶۵ درصد از طریق تخمیر از محصولات جانبی صنایع شکر و ۳۵ درصد دیگر از تخمیر سایر مواد قنددار مانند ذرت، گندم، خرما و غیره حاصل می‌گردد.

در ذیل فرایندهای تولید اتانول بررسی شده است.

۱٫ تولید الکل اتیلیک به روش سنتزی

اتانول سنتزی از دو روش هیدراسیون مستقیم و غیر مستقیم اتیلن تولید می‌گردد. فرایند هیدراسیون غیر مستقیم قدیمی تر از هیدراسیون مستقیم است و بیش از یکصد سال عمر دارد. در این روش ابتدا خوراک هیدروکربوری شامل ۳۵ تا ۹۵ درصد اتیلن در معرض اسید سولفوریک ۹۵ تا ۹۸ درصد قرار گرفته و تولید منو و دی اتیلن سولفات می کند.
CH3CH2OSO3H<—CH2=CH2 + H2SO4

O2(CH2=CH2)+H2SO4 —> (CH3CH2O)SO4

این مخلوط سپس به کمک آب هیدرولیز شده و محلول ۵۰ تا ۶۰ درجه اسید سولفوریک بدست می‌دهد:
(CH3CH2O)2SO3 + 2H2O —> 2CH3CH2OH + H2SO4

CH3CH2OSO3H + H2O —> CH3CH2OH + H2SO4

سپس اتانول از اسید سولفوریک رقیق در یک برج جداسازی جدا شده و اسید پس از غلیظ سازی به فرایند باز می‌گردد. فرایند هیدراسیون مستقیم در سال ۱۹۴۷ بطور صنعتی مورد بهره‌برداری قرار گرفت. در این فرایند، گاز غنی از اتیلن با آب مخلوط شده و پس از عبور از کاتالیست به اتانول تبدیل می‌شود.
۲CH2 + H2O —> C2H5OH

فرایندهای متعدد دیگری نیز جهت سنتز اتانول وجود دارد که از نظر صنعتی دارای اهمیت نمی‌باشند.
۲٫ تولید الکل اتیلیک به روش تخمیر یا فرمانتاسیون Fermentation))
مواد اولیه قنددار معمولاً بطور مستقیم توسط میکروارگانیسم‌ ها به اتانول تبدیل می‌شوند، در حالی که نشاسته و سلولز ابتدا باید هیدرولیز شده و به قند تبدیل گردند و سپس در فرآیند تخمیر تبدیل به اتانول شوند.
۳ـ تولید الکل از ترکیبات قنددار
هم اکنون این گروه مهمترین ماده اولیه تولید الکل در ایران است. از بین این گروه ملاس (چغندر قند و نیشکر) مهمترین منبع هیدروکربنی ارزان قیمت است. ملاس در کارخانجات تولید قندوشکراز چغندرقند و نیشکر بوجود می‌آید که حاوی حدود ۳۶% قند قابل تبدیل به الکل است. (در مورد ملاس چغندر میزان قند ۵۱ درصد است) در این فرآیند، ابتدا ملاس با آب رقیق شده و سپس بوسیله مخمر تخمیر و تبدیل به الکل می‌گردد. فرایند تخمیر و تولید الکل از شکر طبق رابطه زیر صورت می‌گیرد.
C6H12O6 —> 2C2H5OH + 2CO2

از نظر تئوری، طبق رابطه فوق از هرکیلوگرم شکر موجود در ملاس، ۵۱۱ گرم الکل قابل تولید است. لیکن راندمان فرآیند در عمل بخاطر تولید محصولات جانبی نظیر میکروارگانیسم‌ها و بعضی از محصولات شیمیایی دیگر کمتر بوده و بین ۴۰۰ تا ۴۶۰ گرم الکل از هر کیلوگرم شکر خواهد بود. بنابراین بطور تئوری می‌توان گفت که هر ۱۵ـ۱۴ کیلوگرم ملاس نیشکر حدود یک کیلوگرم الکل تولید می‌نماید. میکروارگانیسم (مخمر) مورد استفاده در فرآیندهای صنعتی تولید اتانول از ملاس، از گونه مخمر خمیر مایه نانوایی Baker’s yeast یا Saccharomyces cerevisiae اســت.
۴ـ تولید الکل از ترکیبات نشاسته‌دار
تولید الکل از ترکیبات نشاسته‌دار نظیر ذرت، سیب‌زمینی و گندم معمولاً در دو مرحله (همزمان و یا متوالی) صورت می‌گیرد.
نشاسته یک پلیمر از منومرهای گلوکز است. و.اکنش مرحله اول که شکستن این پلیمر به منومرهای اولیه آن است، به دو روش اسیدی و آنزیمی قابل انجام است. در روش اول عموماً اسید سولفوریک و روش دوم آنزیم آلفا ـ آمیلاژ برای هیدرولیز نشاسته بکار می‌رود.
با توجه به قیمت مناسب آلفا ـ آمیلاژ و راندمان بالای روش آنزیمی، روش اسیدی تقریباً در دنیا منسوخ شده است.
در مرحله دوم که شباهت بسیاری به فرآیند تولید الکل از ترکیبات قندی دارد،گلوکز حاصله در مرحله اول توسط مخمرها به الکل تبدیل می‌شود.
۵ـ تولید الکل از ترکیبات سلولزی
ترکیبات سلولزی نظیر چوب، ضایعات جنگلی، ضایعات کشاورزی و کاغذ بازیافتی، حاوی لیگنو سلولز است. تولید الکل از ترکیبات لیگنوسلولزی در دو مرحله صورت می‌گیرد. در مرحله اول که هیدرولیز نام دارد، زنجیره پلیمرهای سلولز و همی سلولز به منومرهای آنها شکسته شده و محلول قند حاصله در مرحله دوم تخمیر می‌گردد. هیدرولیز لیگنوسلولز می‌تواند به دو روش اسیدی و یا آنزیمی انجام گیرد.
منبع سایت بازرگانی توسعه نیشکر و صنایع جانبی

واکنشهای شیمیایی:
پروتون‌زدایی
الکل‌ها می‌توانند در حضور بازهای بسیار قوی به سان یک اسید عمل کنند و تشکیل یون الکوکسی دهند. برای نمونه در واکنش سدیم هیدروکسید و اتانول، سدیم جانشین هیدروژنِ مثبت(پروتون) الکل شده و سدیم متوکسی به دست می‌دهد.

هیدروژن‌زدایی
از راه هیدروژن‌زدایی الکل‌ها می‌توان اتر به دست آورد.
CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O (on 120C)

واکنش‌های هسته‌ دوستی
گروه هیدروکسیل الکل یک گروه ترک‌کنندهٔ خوب است و سبب می‌شود که الکل‌ها بتوانند در واکنش‌های هسته‌دوستی شرکت جویند.

استری شدن
الکل با اسید‌های آلی در محیط اسیدی به کندی تشکیل استر می‌دهد.
RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O

اکسایش
الکل‌های نوع اول می‌توانند در واکنش‌های اکسایش تبدیل به آلدهید و پس از آن تبدیل به کربوکسیلیک اسید شوند هرچند که الکل‌های نوع دوم در واکنش‌های اکسایش تنها تبدیل به کتون می‌شوند ولی الکل‌های نوع سوم در واکنش‌های اکسایش شرکت نمی‌کنند.

الکل‌های نوع اول می‌توانند بدون واسطه نیز به روش‌های زیر به کربوکسیلیک اسیدها تبدیل شوند:
CH3CH2OH + 2 Na → ۲ CH3CH2ONa + H2O

با حضور پتاسیم پرمنگنات (‎KMnO4‏).
PDC در DMF.
اکسایش جونز
اکسایش هنس
روتنیوم تتراکسید (‎RuO4‏).

یک الکل با دو عامل مجاور می‌تواند در مجاورت سدیم پراکسید(‎NaIOsub>4‏) یا سرب تترااستات (‎Pb(OAc)4‏) پیوند کربنش گسسته‌شده و به دو کربوکسیلیک اسید تبدیل شود.

احتراق
C2H5OH + O2 → ۲ CO2 + 3 H2O(l);(ΔHr = −۱۴۰۹ kJ/mol[19])

هالوژن دار شدن
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O
اطلاعات ایمنی:
از طریق استنشاقی ، پوستی و گوارشی روی بدن انسان اثر می گذارد.اثر روی پوست مانند سایر حلالهای چربی است و در صورت عدم احتیاط باعث التهاب پوست می شود.هر چند خوردن الکل صنعتی بعید به نظر می رسد ولی ممکن است توسط افراد معتاد استفاده شود.از آنجا که به الکل صنعتی مواد گوناگونی جهت جلوگیری از استفاده خوراکی افزوده می شود و گاه این مواد اثرات سوء بیشتری از الکل به تنهایی دارند لذا در صورت مصرف الکل صنعتی بصورت خوراکی عوارض بسته به نوع ماده اضافه شده متفاوت می باشد.عوارض حاد مصرف اتانول تهوع ، استفراغ ، افسردگی ، تنگی نفس می باشد.عوارض مزمن اعتیاد به الکل (الکسیم) ، سیروز کبدی ، تاثیر در سلسله اعصاب مرکزی ، تاثیر در حافظه در بلند مدت می باشد.اتانول یک مایع قابل اشتعال می باشد که بخار آن مخلوط با هوا در حرارت معمولی قابل اشتعال می باشد. لذا مخاطرات آتش سوزی و انفجار نیز بایستی مد نظر قرار گیرد.در بکارگیری افراد در محیطهایی که اتانول وجود دارد توجه به وضعیت وبیماریهای کبدی و پوستی وتنفسی لازم می باشد.

درباره mahanchemical.co

مهندس شیمی پانزده سال تدریس شیمی تولید کننده مواد شیمیایی در قم متولد تیر چهل وسه

پاسخ بدهید